飯島愛が36歳でこの世を去ったのは、2008年12月24日のクリスマスイブでした。東京渋谷のマンションで発見された彼女の遺体は、多くの謎を呼び起こしました。その死因は当初自殺や薬物中毒、事故死など様々な憶測が飛び交いましたが、最終的には肺炎によるものであることが確認されました。
飯島さんは、芸能界からの引退を2007年に決意し、健康上の理由を挙げましたが、彼女の心の内には多くの葛藤があったとされます。引退後は、インターネットビジネスへの道を模索し、女性向けのアダルトグッズやコンドームを販売する計画を立てていました。しかし、資金難に悩まされていた彼女は、生活が困窮していく中で精神的なストレスを抱えていました。
さらに、彼女の死に関する噂の一つに、占い師が「3文字の病気」を示唆したことが挙げられます。この言葉は後にエイズを指すのではないかと憶測されています。また、飯島さんと大物歌手のアカさんとの関係も注目されており、彼女の死の前年から彼女の異変に気づいていたというアカさんの証言もあります。アカさんは飯島さんを「愛ちん」と呼び、彼女の死を今も悔やんでいると述べています。
飯島愛の人生は波乱に満ちており、彼女の死は多くの人々に衝撃を与えました。彼女の業績や人間関係、そしてその背後にあった苦悩が、15年経った今もなお語り継がれています。飯島さんの思い出が、今後も多くの人々に影響を与え続けることでしょう。